重慶寺創建於清康熙六十年（西元一七二一年），座落於台灣府寧南坊，當時的寺貌為三開間，建築形式有三川門（殿）、正殿、後殿以及兩邊廂房，寺宇寬敝，佛像莊嚴，晨鐘暮鼓，梵唄不斷，原是禪宗臨濟宗的一脈。清乾隆四十三年（西元一七七八年）台灣知府蔣元樞捐俸重修，也剛好有此因緣，重慶寺在台南府城寺廟中被譽為「七寺八廟」勝景之一，只可惜蔣元樞重修時沒留下碑文圖記。清道光二十年（西元一八四○年）台灣巡道姚瑩，倡議由府城各寺廟號召境眾，結合鄰近寺廟組織聯境，以作防匪抗盜，重慶寺也和總趕宮、保和宮、朝興宮、五帝廟、昆沙宮、東轅門土地公廟、莊雅橋土地公廟共組「八吉境」，負責防衛大南門城的防務工作。戰後，經信徒王天恩等努力奔走募款再次重修，重慶寺便從三開間大叢林變成為單殿一拜亭。